Девушки в игре являются очень важным элементом геймплея, в зависимости от того какой процент успеха у вас с девушкой вы получаете очень полезные бонусы. Достичь полной благосклонности девушки (100% успеха) довольно муторно, ну прям как в реальной жизни: надо поухаживать за девушкой, терпеть ее капризы и может быть, через довольно продолжительное время девушка пригласит вас на рюмочку кофе к себе домой, ну а там вы ее… (пацаны, ну вы меня поняли! ). Итак, вы решили встать на нелегкий путь героя-любовника, ну что ж расскажу, что вам предстоит сделать: сначала девушку надо несколько раз отвести в ресторан или бар, причем надо выбрать именно тот который девушке нравится, иначе свидание будет неудачным и девушка разозлится, и будет бросаться продуктами в CJ! Потом она попросит станцевать с ней энергичный танец в клубе и будет зорко следить за тем, чтобы вы набрали как минимум 3000 очков, причем танцевать придется несколько раз, и последующие танцы будут сложнее предыдущих. Затем подруга попросит вас покатать ее по ее любимым местам с выбранной ей скоростью. Катание девушек это не сложное задание, но требующее высокой концентрации, справа на экране у вас будет специальная шкала удовольствия, она заполняется во время вашей поездки по местности, которая девушке нравится и с той скоростью, которую паршивка пожелает. Девушка будет постоянно кричать: слишком быстро или слишком медленно и ей наплевать, что впереди на дороге огромная пробка, делайте как  она скажет и все будет хорошо.  Если есть спидометр держите скорость где то в районе 60 км/ч – большинство девушек такая скорость устраивает.
Когда уровень успеха у девушки достигнет заветного уровня, то она пригласит вас на чашечку горячего кофе, смотрите, не обожгитесь, как это произошло с компанией Rockstar. Девушкам можно дарить цветы (можно найти в разных местах) или вибратор (их 4 разновидности и найти их можно в разных полицейских участках), чтобы сделать подарок: выберите предмет из инвентаря, и нажмите на клавишу Tab.
Сколько процентов благосклонности начисляют:
+5% – удачное свидание, удачный секс (если не используете мод «Hot Coffe», то секс всегда будет удачным).
-5% – неудачное свидание, неудачный секс.
+1% – цветы или вибратор в подарок, удачный поцелуй (надо целовать не ранее 30 %).
-1% – неудачный поцелуй.
-2% – долгое отсутствие.
Ну, наконец-то переходим к описанию самих девушек. Всего в игре 6 девушек: с двумя вы познакомитесь во время выполнения сюжетных миссий, а остальных вам надо найти самостоятельно. Узнать девушку вашей мечты не сложно: над ней будет висеть синяя стрелочка, указывающая: «Вот она! Завали ее прямо здесь! Но суетиться не надо, сначала поговорите с девушкой, во время беседы она либо согласится с вами встречаться, либо попросит вас набрать или наоборот согнать лишний вес или мышечную массу. Когда вы наберете необходимую для этой девушки привлекательность, отправляйтесь к ней и знакомьтесь. Ее дом на карте будет обозначен красным сердечком.   
[реклама вместо картинки]
Описание: С ней вы познакомитесь во время выполнения миссии: "Burning Desire", дом Денис находится неподалеку от вашего первого дома. Денис очень простая, но боевитая девушка, она не будет требовать от вас привлекательности и дорогих ресторанов. Отвезите ее в любую фаст-фудную забегаловку, и она будет довольна, можно отправится с ней в бар, расположенный в том же районе и выпить по бутылочке напитка с эмблемой Рокстар. Денис забавная девушка: одна штанина у нее почему-то все время немного подвернута, забавно с ней ездить по районам подконтрольным другим группировкам, как только вы будете проезжать мимо бандитов, Денис выхватит свой Узи и будет беспощадно отстреливать врагов.   
Требование к CJ: Нет.
Когда бывает дома: С 00:00 до 6:00 и 16:00 до 00:00.
Где любит есть: Бар или закусочные.
Где предпочитает кататься: Неподалеку от дома с маленькой скоростью.
Когда предложит «выпить кофе»: По достижении 40%.
Бонусы от девушки: 0% – ничего; 50% – доступна машина Hustler около ее дома; 100% – костюм сутенера.